Oliver Knöbel (Johannes Hegemann) liebt es, sich als Frau zu kleiden. In seiner Heimatstadt Springe wird er dafür drangsaliert und körperlich angegangen. Auch von seiner Mutter Evelin (Annette Frier) erfährt er zunächst keine Unterstützung, für sie sind Männer in Frauenkleidern Abschaum. Olivers Weg führt aus der Provinz in die Großstadt, auf den Kiez in St. Pauli, wo er sich eine Karriere als Travestiekünstlerin erhofft. Doch auch dort ist das Leben zunächst von Entbehrungen gezeichnet. Nur durch sein großes Herz, seinen nicht zu bezwingenden Humor und die Fähigkeit, nach jedem Sturz wieder aufzustehen, gelingt Oliver am Ende der Weg hin zu Olivia Jones, der erfolgreichen Travestie-Kunstfigur, Entertainerin und Gastronomin. 

In „Olivia Jones“ (AT) erzählt Regisseur Till Endemann die Lebensgeschichte von Oliver Knöbel zu Deutschlands bekanntester Drag-Queen „Olivia Jones“ – grell, humorvoll, politisch engagiert. Aufgezeigt wird dabei auch die Veränderung der deutschen Gesellschaft hin zu mehr Offenheit, Diversität und Toleranz.